FACULTAD DE CIENCIAS
NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN
Programa de Química
Informe de Análisis
Orgánico “segundo compuesto desconocido”
Muestra N° 4
Salamanca. Alejandro, vinasco johana
El compuesto desconocido se
determina mediante constantes física y químicas; finalmente recopilando esta
información se encuentra finalmente el compuesto posible. Para identificar esta muestra es necesario
tener un programa para cada práctica, los materiales necesarios y reactivos. Esto
permitirá un resultado exitoso en la identificación de compuestos orgánicos
desconocidos. Mediante se van mostrando las reacciones y el trabajo realizado;
se va presentando la posible estructura del compuesto (figura 1).
figura 1. compuesto desconocido
Con la metodología llevada a cabo durante la práctica se determina que el compuesto desconocido es p-toluidina
este es un compuesto derivado del tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3),
clasificable como un amino-compuesto, específicamente una amina aromática o
aril-amina. Hay tres isomeros de la toluidina: la orto-toluidina (o-toluidina),
la meta-toluidina (m-toluidina) y la para-toluidina (p-toluidina).
La prueba de solubilidad de la sustancia es muy importante debido a que se
reduce el grupo de compuestos es decir las posibilidades en las que se encuentra el compuesto desconocido. El sólido
es insoluble en agua, pero es soluble en HCl 5%. Con esta información las
tablas de solubilidad nos proporcionan el grupo B y este consta de:
·
Aminas
·
Aminoácidos
·
Compuestos
anfóteros (por ejemplo aminofenoles, amonotiofenoles, sulfonomidas)
·
Hidracinasaaril
sustituidas
·
N-dialquilamidas
Para ir descartando cada uno de estos compuestos y así quedar solo en uno
de estos anteriormente mencionados se realiza la prueba de fusión con sodio.
Esta prueba nos permite identificar elementos como el azufre, nitrógeno y
halógenos. Esta consta de sodio seco líquido. (Fundido previamente en la llama
del mechero), la muestra problema, metanol con el objetivo de desactivar el
exceso de sodio metálico que no reaccionó. Como la prueba de solubilidad
arrojo los tipos de compuestos posibles; se puede notar que todos tienen
nitrógeno por lo tanto al realizar la prueba de fusión con sodio es necesario
que la reaccion on bencedina acetato de cobre de positiva. En Las pruebas que
se describen a continuación se determinan elementos presentes en una sustancia química.
Para la determinación de la presencia de azufre esta la prueba del
nitroprusiato de sodio; donde se genera
un color rojo-violeta que indica que la prueba es positiva; esta tonalidad no
se observa para la muestra desconocida que se tiene. Por lo tanto no se tiene
el elemento químico azufre y del grupo B que se generó a través de la prueba de
solubilidad se descartan los grupos de aminotiofenoles,y sulfonomidas.
Para determinar la presencia de nitrógeno, se realiza la prueba bencidina-acetato
de cobre donde, la aparición de un color azul indica que la prueba es positiva
para nitrógeno tal como lo muestra la figura 2.
figura #2 Imina quinónica (color azul)
La reacción de este procedimiento muestra la producción de un complejo de
color azul
Reacción #1: formación de imina quinónica (color azul)
Ya con esta información para corroborar si se
trataba de una amina; se realiza
posteriormente la prueba del ion de cobre en la cual se hace reaccionar con CuSO4
cuyo color inicial era azul claro, con 10 mg de la muestra, lo más relevante de
esta reacción es un cambio de color en la solución de CuSO4 que se torno a
color verde. Esto nos india que la prueba era positiva.
figura #3
Ya sabiendo que la sustancia desconocida se trataba
de una amina la siguiente prueba realizada es
el método de Hinsberg, la cual nos indica si se trata de una amina
primaria, secundaria o terciaria.
Tomamos la amina (aun desconocida) en un tubo de
ensayo la hacemos reaccionar con hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo.
El pH de dicha reacción se lleva a cabo en medio básico, la reacción forma unos
cristales a los cuales se le realizaron pruebas de solubilidad para determinar
qué tipo de amina se trataba.
|
|
Solubilidad
|
|
Acido
clorhidrico al 10%
|
Insoluble
|
|
Agua
destilada
|
Soluble
|
Este proceso se describe en las reacciones 4 y 5.
El resultado de esta prueba de solubilidad indica
que el compuesto que se tiene es una amina primaria.
Ya sabiendo que el compuesto se trata de una amina
primaria y conociendo su punto de fusión, se
dirige a realizar la prueba de cloruro de aluminio con azoxibenceno para
identifica si dicha amina aromática o no. Esta prueba se realiza debido a que
el punto de fusión coincide con el de
una amina aromática.
Tomamos el benceno seco y lo hacemos reaccionar con azoxibenceno
y cloruro de aluminio anhidrido, efectuamos la prueba con nuestra muestra
desconocida; esta reacción produjo un cambio de color naranja. Los
hidrocarburos aromáticos derivados del benceno y sus derivados halogenados
forman una solución cuyo color va del anaranjado intenso hasta el rojo obscuro
o forman un precipitado. Los colores producidos por la reacción de compuestos aromáticos
con el cloruro de aluminio son bastante característicos. Los colores típicos
producidos son los siguientes:
|
Compuesto
|
Color
|
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Benceno y
sus homólogos
|
Anaranjado a
rojo
|
|
Haluros de
arilo
|
Anaranjado a
rojo
|
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Naftaleno
|
Azul
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Bifenilo
|
Purpura
|
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Fenantreno
|
Purpura
|
|
Antraceno
|
Verde
|
Este
procedimiento se muestra en la reacción # 2
Para determinar si la arilamina esta sustituida se hace reaccionar con permanganato
de potasio en medio ácido, y esta forma un precipitado café (figura 4); este
precipitado es MnO2; el grupo que esta sustituido se oxida generando
–COOH. Esta reacción se da si el grupo que sustituye el aril es un –CH3
de no ser así el procedimiento no se
genera. La reacción que describe este proceso es:
Reacción #3: oxidación
energética con KMnO4.
Figura #4: oxidación de p-toluidina
Un anillo aromático proporciona una estabilidad
adicional a los átomos de carbono mas próximos de su cadenas laterales
(posiciones bencilicas). Así, el anillo aromático y un átomo de la cadena
lateral pueden permanecer después de una oxidación energética con KMnO4.
Recopilando todos estos datos y buscando el compuesto en las tablas de
puntos de ebullición; se llega a la conclusión que el compuesto desconocido es
p-toluidina, el cual tiene una estructura similar a la de la anilina excepto
que hay un hidrogeno sustituido por un grupo metilo en el anillo bencénico.
Como al realizar las pruebas los 3 isómeros de la toluidina dan positivos se llegó a la conclusión que se
trataba de p-toluidina debido a que el punto de fusión de este es de 43°C y los
otros dos isómeros que son la orto-toluidina (o-toluidina), la meta-toluidina
(m-toluidina) y la para-toluidina (p-toluidina). tienen un punto de fusión de -30 y -60°C respectivamente.
PREPARACIÓN DERIVADOS.
1. El primer derivado son las bencensulfonamidas las cuales
se preparan mediante la p-toluidina con hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo; el grupo
solfona-SO2- tiene un carácter formador de ácido tan intenso, que
recompensa el carácter básico del nitrógeno.el carácter acido de este grupo se
puede atribuir al efecto inductivo del atomo de azufre, no saturado y cargado
positivamente.
esta mezcla debe tener un pH alcalino. Después
de que haya reaccionado el cloruro de bencensulfonilo, se produce la
bencensulfonamida primer derivado de la p-toluidina.
Esta reacción también nos proporciona agregándole un exceso de base si se
trata de una amina primaria, secundaria o terciaria tal y como se describió
anteriormente
Reacción #5: formación de p-toluensulfonamida de sodio
La bencesulfonamida es un sólido blanco, al cual se le toma punto de fusión
con el fin de concordar si se genera este compuesto y también para verificar si
el compuesto de partida efectivamente era p-toluidina. El punto de fusión de
este compuesto es de 117ºC; en las tablas se reporta 120ºC. Esta diferencia
podría estar ligada a las condiciones en las que se toma el punto de ebullición
es decir la temperatura y la presión de ese día; también podría darse a
impurezas tanto en la muestra de partida o en el momento de formación del
derivado.
2. El segundo derivado son las toluidinas las cuales constan
de una reacción con cloruro de metileno. La reacción se lleva a cabo
p-toluidina cloruro de metileno, solución de cloruro de acido y la solución de
p-toluidina. Esta reaccion genera cristales los cuales se les toma el punto de
fusión para corroborar la presencia de p-toluidina.
Este procedimiento se produce en difíciles condiciones por lo consiguiente
el punto de fusión que arrojo este compuesto no fue el deseado. En la literatura
esta especificado que esta reacción se da si al momento de evaporar el cloruro
de metileno este se lleva a cabo con una corriente suave de nitrógeno. Tal vez
al tomar el punto de fusión este compuesto no se había volatilizado
completamente generando así este error.
BIBLIOGRAFIA:
Wade. Química Orgánica. 5ª
edición. Pearson educación, S.A., Madrid, 2004.
Shiner- Fuson- Curtin,
Identificación sistemática de compuestos orgánicos.
